Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Organická syntéza

Kredity 7
Rozsah 3 / 2 / 0
Examinace Z+Zk
Jazyk výuky čeština
Úroveň magisterský předmět
Garant prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.

Anotace

Transformace funkčních skupin patří mezi základní operace orgaqnické syntézy. Systematicky jsou probírány moderní metody redukce a oxidace organických látek, zavedení halogenů, dusíkatých a sirných skupin, aplikace alkylačních a acylačních reakcí, využití organokovových sloučenin a diazoniových solí, tvorba sloučenin s násobnými vazbami. Závěrečná kapitola o chránicích skupinách vysvětluje způsoby selektivní blokády funkčních skupin a jejich využití ve složitějších syntézách. Předpokladem pro absolvování je dobrá znalost organické chemie.

Sylabus

1. Redukce. Katalytická hydrogenace, redukce násobných vazeb.
2. Redukce funkčních derivátů uhlovodíků, hydrogenolytické reakce.
3. Oxidace afunkčních atomů uhlíku, dvojné vazby a O-, S-, N- a uhlíkatých funkčních skupin.
4. Metody zavádění halogenů do molekuly organické látky.
5. Alkylace a acylace. Nukleofilní substituce, nukleofilní a alkylační činidla, katalýza fázového přenosu.
6. Alkylace heteroatomů, alkylace C-kyselin. Bazicky katalyzované reakce typu aldolizace. Wittigova reakce a reakce příbuzné.
7. Friedel-Craftsovy alkylace a acylace, halogenmethylace, formylace.
8. Nitrace a nitrosace. Činidla a využití v syntéze nitroso- a nitrosloučenin. Sulfonace v alifatickém řetězci a aromatickém jádře.
9. Diazotace, substituce diazoniové skupiny za tvorby kyslíkatých, dusíkatých a sirných derivátů, kopulační reakce, tvorba vazby C-C.
10. Příprava organoprvkových sloučenin.
11. Zavedení kovu, přeměny a syntetické využití především organohořečnatých, organolithných a organozinečnatých sloučenin.
12. Eliminační reakce. Mechanismy, dehydratace, deoxygenace, eliminace dusíkových funkcí, halogenů, sirných funkcí, dekarboxylace, extruze.
13. Funkční přeměny karbonylové a karboxylové funkce. Acetaly, dusíkaté deriváty aldehydů a ketonů. Příprava funkčních derivátů karboxylových kyselin.
14. Chránicí skupiny v organické syntéze. Chránění hydroxylové, karbonylové, karboxylové a aminoskupiny.

Literatura

Z: Svoboda J.: Organická syntéza I - Transformace funkčních skupin. 80-7080-385-1
Z: F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Part B, 2006.978-0-387-68354-6

VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi