Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Retrosyntéza

Kredity 6
Rozsah 3 / 1 / 0
Examinace Z+Zk
Jazyk výuky čeština
Úroveň magisterský předmět
Garant prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.

Anotace

Retrosyntéza nebo také retrosyntetická analýza představuje myšlenkový přístup k plánování organických syntéz, který vychází z molekuly, která má být syntetizována (cílová molekula), tato molekula se "rozebere" (transformuje) na fragmenty (syntony), kterým jsou přiřazeny odpovídající reagenty. Generují se tak nové cílové molekuly, které se stejným postupem transformují až ke komerčně dostupným eduktům. Cílem tohoto předmětu je seznámení se základními postupy používanými k transformaci jednotlivých typů organických sloučenin (monofunkčních, difunkčních, cyklických a heterocyklických) a jejich procvičení na konkrétních případech.

Sylabus

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací
2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony
3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.
6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.
7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.
8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.
9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.
10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.
11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.
12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů
13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.
14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

Literatura

Z: Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X
Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368
D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi