Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Organická chemie A

Kredity 5
Rozsah 2 / 2 / 0
Examinace KZ
Jazyk výuky čeština
Úroveň bakalářský předmět
Garant doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.

Anotace

Předmět podává komplexní přehled organické chemie. Úvod je zaměřen převážně na teoretické principy a stereochemii. Systematická část se zabývá chemií alkanů, alkenů, alkynů a arenů, a to nejen ze syntetického hlediska, ale především z hlediska reakčních mechanismů. Závěr je věnován halogenderivátům a organokovovým sloučeninám a jejich reaktivitě.

Sylabus

1. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.
2. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.
3. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.
4. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Základní stereochemické pojmy.
5. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.
6. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí. Adice látek typu H-A a A-A: mechanismus, regio- a stereoselektivita. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.
7. Alkeny II - destruktivní oxidace. Konjugované dieny, 1,2- vs. 1,4-adice. Diels-Alderova reakce, teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.
8. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby. Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.
9. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí. Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. a II. třídy, rezonanční struktury.
10. Areny III - reakce v postranním řetězci. Redox reakce aromatického jádra. Využití direktivních efektů v syntéze.
11. Halogenderiváty I - syntéza. Nukleofilní substituce: stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla.
12. Halogenderiváty II - eliminační reakce, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily.
13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.
14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

Literatura

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303
D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619
D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401


VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi