Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Organická chemie B

Kredity 7
Rozsah 3 / 2 / 0
Examinace Z+Zk
Jazyk výuky čeština
Úroveň bakalářský předmět
Garant doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.

Anotace

Předmět rozvíjí učivo Organické chemie A. Systematická část se zabývá především chemií kyslíkatých derivátů v závislosti na stoupajícím oxidačním čísle. Velká pozornost je věnována zejména enolové a příbuzné organické chemii. Závěrečná část je zaměřena na chemii dusíkatých sloučenin a přírodních látek. V rámci rozšíření znalostí jsou zařazeny přednášky na téma heterocyklické sloučeniny, pericyklické reakce, přechodné kovy v organické syntéze a základy supramolekulární chemie.

Sylabus

1. Alkoholy a fenoly - přehled syntéz. Reaktivita na vazbě O-H a C-O. Chránění OH skupiny. Dioly a polyoly. Pinakolový a retropinakolový přesmyk.
2. Ethery a epoxidy - syntéza a reaktivita. Crown-ethery. Thioly a sulfidy - syntéza a chiralita. Sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu. Přehled nukleofilních reakcí na karbonylové skupině.
3. Aldehydy a ketony: syntézy, oxidační reakce, nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Karboxylové kyseliny, nitrily - názvosloví, syntéza a reaktivita.
4. Funkční deriváty kyselin - Názvosloví. Nukleofilní acylová substituce. Syntézy a vzájemné transformace funkčních derivátů karboxylových kyselin. Polykondenzace a polyadice. Calixareny.
5. Tautomerie karbonylových sloučenin. Enolizace. Reakce enolátů - využití v syntéze (retrosyntetický přístup). Aldolizace a aldolová kondenzace.
6. Claisenova kondenzace. Michaelova adice. Robinsonova annelace. Canizzarova reakce, acyloinová kondenzace. Deriváty kyseliny uhličité.
7. Heterokumuleny. Využití DCC. Aminy - doplnění a shrnutí, chiralita a basicita. Aminokyseliny - Streckerova a Galatova syntéza. Enantioselektivní syntézy - př. Knowles, definice ee.
8. Acidobasické vlastnosti aminokyselin. Peptidy. Bílkoviny a další biomolekuly.
9. Sacharidy - klasifikace a struktura. Reaktivita sacharidů. Chránící a aktivující skupiny. Cyklodextriny.
10. Heterocykly. Aromatické heterocykly - pětičlenné (furan, pyrrol, thiofen) + pyridin.
11. Kondenzační reakce pyrrolu - calixpyrroly, porfyrinový kruh. Nukleosidy, nukleotidy, nukleové kyseliny.
12. Základy supramolekulární chemie.
13. Pericyklické reakce: Teorie hraničních orbitalů. Cykloadiční reakce. Sigmatropní přesmyky. Elektrocyklické reakce. Cyklopropanační reakce.
14. Přechodné kovy v organické syntéze - formalismus, typy ligandů, "electron counting". Typy reakcí katalyzovaných přechodnými kovy. Příklady reakcí.

Literatura

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303
D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619
D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401


VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi