Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Organická chemie B

Kredity 7
Rozsah 3 / 2 / 0
Examinace Z+Zk
Jazyk výuky čeština
Úroveň bakalářský předmět
Garant doc. Ing. Jan Budka, Ph.D.
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D.
Elektronické materiály dostupné v e-learningu VŠCHT

Anotace

Předmět rozvíjí učivo Organické chemie A. Systematická část se zabývá především chemií kyslíkatých derivátů v závislosti na stoupajícím oxidačním čísle. Velká pozornost je věnována zejména enolové a příbuzné organické chemii. Závěrečná část je zaměřena na chemii dusíkatých sloučenin a přírodních látek. V rámci rozšíření znalostí jsou zařazeny přednášky na téma heterocyklické sloučeniny, pericyklické reakce, přechodné kovy v organické syntéze a základy supramolekulární chemie.

Sylabus

1. Alkoholy a fenoly - přehled syntéz. Reaktivita na vazbě O-H a C-O. Chránění OH skupiny. Dioly a polyoly. Pinakolový a retropinakolový přesmyk.
2. Ethery a epoxidy - syntéza a reaktivita. Crown-ethery. Thioly a sulfidy - syntéza a chiralita. Sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu. Přehled nukleofilních reakcí na karbonylové skupině.
3. Aldehydy a ketony: syntézy, oxidační reakce, nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Karboxylové kyseliny, nitrily - názvosloví, syntéza a reaktivita.
4. Funkční deriváty kyselin - Názvosloví. Nukleofilní acylová substituce. Syntézy a vzájemné transformace funkčních derivátů karboxylových kyselin. Polykondenzace a polyadice. Calixareny.
5. Tautomerie karbonylových sloučenin. Enolizace. Reakce enolátů - využití v syntéze (retrosyntetický přístup). Aldolizace a aldolová kondenzace.
6. Claisenova kondenzace. Michaelova adice. Robinsonova annelace. Canizzarova reakce, acyloinová kondenzace. Deriváty kyseliny uhličité.
7. Heterokumuleny. Využití DCC. Aminy - doplnění a shrnutí, chiralita a basicita. Aminokyseliny - Streckerova a Galatova syntéza. Enantioselektivní syntézy - př. Knowles, definice ee.
8. Acidobasické vlastnosti aminokyselin. Peptidy. Bílkoviny a další biomolekuly.
9. Sacharidy - klasifikace a struktura. Reaktivita sacharidů. Chránící a aktivující skupiny. Cyklodextriny.
10. Heterocykly. Aromatické heterocykly - pětičlenné (furan, pyrrol, thiofen) + pyridin.
11. Kondenzační reakce pyrrolu - calixpyrroly, porfyrinový kruh. Nukleosidy, nukleotidy, nukleové kyseliny.
12. Základy supramolekulární chemie.
13. Pericyklické reakce: Teorie hraničních orbitalů. Cykloadiční reakce. Sigmatropní přesmyky. Elektrocyklické reakce. Cyklopropanační reakce.
14. Přechodné kovy v organické syntéze - formalismus, typy ligandů, "electron counting". Typy reakcí katalyzovaných přechodnými kovy. Příklady reakcí.

Literatura

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303
D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619
D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401


VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi