Počkejte prosím...
Data pro 2018/2019

Stereoselektivní organické syntézy

Kredity 4
Rozsah 2 / 1 / 0
Examinace Z+Zk
Jazyk výuky čeština
Úroveň magisterský předmět
Garant doc. Dr. Ing. Jana Hodačová

Anotace

Předmět Stereoselektivní organické syntézy navazuje na základní kurz organické chemie a na předměty Organická syntéza a Retrosyntéza. Cílem předmětu je ukázat studentům ty syntetické postupy, které umožňují syntetikovi kontrolovat stereochemický průběh organických reakcí. V rámci předmětu budou probrány základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací a analytické metody sloužící ke studiu chirálních sloučenin. Studenti budou seznámeni s řadou nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí. Studenti by se měli v rámci předmětu naučit plánovat syntetickou strategii tak, aby byli schopni připravit požadovaný stereoizomer produktu.

Sylabus

1. Chiralita. Určování absolutní konfigurace (CIP pravidla).
2. Stereochemická analýza. Vysvětlení stereochemických pojmů.
3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, konkrétní příklady.
4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.
5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.
6. Principy stereoselektivních syntéz. Asymetrická indukce.
7. Kontrola relativní stereochemie. Cyklický tranzitní stav nebo cyklický intermediát.
8. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.
9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.
10. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.
11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.
12. Enantioselektivní organokatalýza.
13. Dynamická kinetická resoluce. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.
14. Strategie stereoselektivních syntéz. Příklady průmyslových stereoselektivních syntéz.

Literatura

Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.
Z. Atkinson, R. S.: Stereoselective Synthesis, Wiley, Chichester, 1995. ISBN 978-0-471-95419-4.
D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha 2014
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum
zobrazit plnou verzi